I chimici verdi sintetizzano la vanillina dalla segatura

La domanda di aroma alla vaniglia supera l'offerta di baccelli di vaniglia naturali di ben dieci a uno. Quindi c'è un enorme interesse nel trovare modi economici e facili per sintetizzare la vanillina, l'aldeide fenolica che è l'ingrediente attivo di questo aroma.

Un approccio di vecchia data è quello di produrre vanillina dalla lignina, un biopolimero che si trova nella pasta di legno e di conseguenza uno dei polimeri organici più comuni sul pianeta. I negozi di libri usati tendono ad avere un odore gradevole perché la lignina contenuta nella carta si degrada in vanillina. Negli anni '80, circa il 60% della vanillina sintetica mondiale proveniva dai rifiuti di lignina prodotti da un'unica cartiera in Canada.

C'è un problema con questo approccio, tuttavia. Il processo commerciale per ossidare la lignina si basa su una miscela di idrossido di sodio e solfuro di sodio, chiamato liquore bianco, che è una base forte e altamente corrosiva. I sottoprodotti di questo processo devono essere successivamente neutralizzati con acidi forti. Di conseguenza, la produzione di vanillina in questo modo è così dannosa per l'ambiente che oggi è usata raramente.

Si evitano anche altri approcci che coinvolgono solventi organici perché questi solventi sono altamente infiammabili e tossici e comportano rischi ambientali significativi.

Invece, i chimici tendono a sintetizzare la vanillina utilizzando un processo più ecologico ma più costoso basato sul materiale petrolchimico, il guaiacolo.

Tuttavia, c'è un interesse diffuso nel trovare un modo ecologico per produrre vanillina dalla lignina a causa del potenziale per essere così economico.

Oggi, Ahmad Shamsuri e D K Abdullah dell'Università Putra Malaysia affermano di aver scoperto un modo ecologico per ossidare la lignina in vanillina che ha il potenziale per cambiare l'economia della sintesi della vanillina.

Il loro metodo si basa sulla chimica relativamente nuova dei liquidi ionici, sali che esistono allo stato liquido. Questi liquidi sono costituiti da anioni e cationi che, pur essendo legati, sono anche in grado di muoversi liberamente allo stato liquido.

La maggior parte dei liquidi ionici sono estremamente tossici. Ma negli ultimi anni i chimici hanno iniziato a giocare con versioni con anioni e cationi molto meno reattivi e quindi meno dannosi.

Uno di questi è l'1,3-dimetilimidazolo metilsolfato, una sostanza relativamente benigna che è liquida a temperatura ambiente

Shamsuri e Abdullah hanno iniziato con la lignina che hanno preso da una segheria locale che lavorava alberi della gomma. Hanno sciolto la lignina nel metilsolfato di 1,3-dimetilimidazolo e poi hanno fatto gorgogliare ossigeno attraverso il liquido. Infine, hanno poi separato la vanillina e gli eventuali altri sottoprodotti di ossidazione filtrando la miscela.

I risultati della loro analisi di questo filtrato sono interessanti. Shamsuri e Abdullah hanno utilizzato sia l'analisi all'infrarosso in trasformata di Fourier che la cromatografia liquida ad alta pressione per identificare la presenza di vanillina in questa sostanza.

Questo è importante perché mostra il potenziale dei liquidi ionici per sostituire i processi dannosi per l'ambiente con altri molto più ecologici. In effetti, il movimento della chimica verde sta silenziosamente cambiando il modo in cui l'industria chimica fa il suo lavoro e nel processo sta facendo passi da gigante nell'aiutare a preservare il pianeta. È una delle grandi storie non raccontate della scienza moderna.

Forse la futura produzione di vanillina sarà solo una piccola parte di questo.

Rif: arxiv.org/abs/1306.2442 : Uno studio preliminare sull'ossidazione della lignina dal legno della gomma alla vanillina nel mezzo liquido ionico

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